Greg Heffley đã trở lại, cùng với những câu chuyện đã xảy ra trong kì nghỉ hè đầu tiên của cậu đã tạo nên cơn sốt Diary of a Wimpy Kid (2007). Lại một lần nữa, thiên ký sự của Greg lần lượt kể ra những rắc rối vui nhộn của một cậu nhóc, với bối cảnh là tr

Mở đầu phim là chuyến đi chơi của gia đình Heffley tới hồ bơi công cộng để bắt đầu kì nghỉ hè trong khi năm học vẫn chưa kết thúc. Trong khi đó, Greg cảm thấy không thoải mái với sự náo nhiệt, đông đúc và mất vệ sinh của hồ bơi. Khi ở hồ, gia đình Heffley